Son nom est synonyme de promotion, développement et progrès des sports majeurs non seulement à Montréal et au Québec mais dans toute l'Amérique du Nord. « Monsieur Léo » était intéressé par tous les sports: hockey, football et course de chevaux spécifiquement. Sa touche magique, son habilité de gestionnaire et son génie administratif le rendent sympathique auprès de tous.
En 1921, cet Américain immigré au Canada depuis 16 ans, forme équipe avec Louis Létoumeau et Joseph Cattarinich – les « Trois Mousquetaires du sport » - pour acheter les Canadiens de Montréal pour 11,000$. « Ses Canadiens » gagnent la coupe Stanley à trois reprises (1924, 1930, 1931). Il est lui-même l'entraîneur lorsque ses « Flying Frenchmen » méritent cette précieuse coupe en 1924 ; Dandurand va être l’entraîneur des Glorieux pendant six saisons. Le club change de propriétaire en 1937 pour 165,000$.
En 1932, « Monsieur Léo » et ses associés acquièrent l’hippodrome Blue Bonnets. L'année suivante le groupe fait ouvrir une nouvelle route pour faciliter l'accès à la piste et aux écuries qui pouvaient accueillir près de 650 pur-sang. On lui attribue l'invention du pari double et l'initiative de l'œil magique au fil d'arrivée qu'il fait installer en 1938.
Homme d'affaires futé, il sera copropriétaire des Alouettes de Montréal avec Eric Cradock et Lew Hayman de 1946 à 1952. Son équipe remporte une coupe Grey en 1949. Également durant ces années, on le retrouve parmi les directeurs de l'équipe de baseball des Royaux de Montréal.
Son implication au Québec s'étale sur 32 ans. Il devient membre du Temple de la renommée du hockey en 1963. En 1999, c’est au tour du Temple de la renommée du Panthéon des sports du Québec de lui ouvrir ses portes.
Né à Bourbonnais, dans l'Illinois, en 1889, « Monsieur Léo » est décédé le 26 juin 1964 à Montréal.
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